| 1. Journée | 29.08.1999 | AC Cesena | - | Pescara Calcio | 0:0 | ||||
| 3. Journée | 12.09.1999 | Treviso FBC | - | AC Cesena | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 19.09.1999 | AC Cesena | - | Genoa CFC | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 26.09.1999 | Empoli FC | - | AC Cesena | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 03.10.1999 | AC Cesena | - | Alzano Virescit | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 24.10.1999 | AC Cesena | - | Ravenna Calcio | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 31.10.1999 | AC Pistoiese | - | AC Cesena | 0:2 | ||||
| 10. Journée | 07.11.1999 | AC Cesena | - | Fermana FC | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 14.11.1999 | Sampdoria | - | AC Cesena | 1:1 |  |
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| 12. Journée | 21.11.1999 | AC Cesena | - | AC Savoia 1908 | 3:0 | ||||
| 13. Journée | 28.11.1999 | Chievo Verona | - | AC Cesena | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 03.12.1999 | AC Cesena | - | Brescia Calcio | 2:2 |
Italie