| 21. Journée | 25.07.2009 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 0:4 |  |
|||
| 22. Journée | 01.08.2009 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 4:0 | |
|||
| 23. Journée | 08.08.2009 | JK Narva Trans | - | Tulevik Viljandi | 3:1 | |
|||
| 28. Journée | 19.09.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | Tulevik Viljandi | 3:1 | |
|||
| 34. Journée | 03.11.2009 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 6:0 | |
|||
| 35. Journée | 07.11.2009 | FC Flora | - | Tulevik Viljandi | 4:1 | |
|||
| 36. Journée | 10.11.2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Tallinna Kalev | 4:1 | |
Estonie