| 15. Journée | 22.11.1998 | Dundee United | - | Dundee FC | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 28.11.1998 | Aberdeen FC | - | Dundee United | 0:3 | ||||
| 17. Journée | 05.12.1998 | Dundee United | - | St. Johnstone FC | 1:1 |  |
|||
| 18. Journée | 12.12.1998 | Dundee United | - | Celtic FC | 1:1 | ||||
| 19. Journée | 20.12.1998 | Kilmarnock FC | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 20. Journée | 26.12.1998 | Motherwell FC | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 26. Journée | 30.12.1998 | Dundee United | - | Rangers FC | 1:2 | ||||
| 34. Journée | 08.05.1999 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 35. Journée | 15.05.1999 | Heart of Midlothian | - | Dundee United | 4:1 | ||||
| 36. Journée | 23.05.1999 | Dundee United | - | Celtic FC | 1:2 |
Écosse