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| 21.07.2023 | 21:15 | União Torreense | - | CD Mafra | 1:0 (0:0) | |
| 22.07.2023 | 12:00 | Rio Ave FC | - | Académico de Viseu | 3:0 (1:0) | |
| 16:30 | FC Vizela | - | CS Marítimo | 2:1 (1:1) | ||
| 16:30 | CD Nacional | - | FC Penafiel | 5:3 (0:0, 0:0) tab | ||
| 19:00 | AVS | - | GD Chaves | 5:3 (1:0, 1:1) tab | ||
| 21:30 | GD Estoril | - | Paços de Ferreira | 2:0 (1:0) | ||
| 21:30 | UD Oliveirense | - | Gil Vicente | 1:0 (0:0) | ||
| 23.07.2023 | 12:00 | Leixões SC | - | CD Feirense | 4:3 (0:0, 0:0) tab | |
| 16:30 | Moreirense FC | - | SC Farense | 3:4 (0:1, 1:1) tab | ||
| 19:00 | Vilaverdense FC | - | Casa Pia AC | 0:2 (0:2) | ||
| 19:00 | Os Belenenses | - | FC Famalicão | 3:2 (1:1) | ||
| 21:30 | Portimonense SC | - | Estrela Amadora | 3:1 (1:0) | ||
| 24.07.2023 | 21:15 | Boavista | - | União Leiria | 4:5 (0:0, 0:0) tab | |
| 29.07.2023 | 16:30 | CD Santa Clara | - | CD Tondela | 2:4 (0:0, 0:0) tab |
