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| H (Match allé) | Benidorm CD | - | FC Barcelona | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | FC Barcelona | - | Benidorm CD | 3:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 20.01.1999 | R (match retour): 04.02.1999 | vainqueur: FC Barcelona | ||||
| H (Match allé) | Real Sociedad | - | Atlético Madrid | 1:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Atlético Madrid | - | Real Sociedad | 0:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 20.01.1999 | R (match retour): 02.02.1999 | vainqueur: Atlético Madrid | ||||
| H (Match allé) | RC Celta | - | Deportivo La Coruña | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Deportivo La Coruña | - | RC Celta | 1:1 (0:0, 0:1) ap | ||
| H (Match allé): 20.01.1999 | R (match retour): 03.02.1999 | vainqueur: Deportivo La Coruña | ||||
| H (Match allé) | Athletic Bilbao | - | Racing Santander | 2:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Racing Santander | - | Athletic Bilbao | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 20.01.1999 | R (match retour): 03.02.1999 | vainqueur: Racing Santander | ||||
| H (Match allé) | Real Betis | - | RCD Mallorca | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | RCD Mallorca | - | Real Betis | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 20.01.1999 | R (match retour): 03.02.1999 | vainqueur: RCD Mallorca | ||||
| H (Match allé) | Levante UD | - | Valencia CF | 0:3 (0:1) | ||
| R (match retour) | Valencia CF | - | Levante UD | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 20.01.1999 | R (match retour): 03.02.1999 | vainqueur: Valencia CF | ||||
| H (Match allé) | Espanyol Barcelona | - | Real Valladolid | 4:2 (2:0) | ||
| R (match retour) | Real Valladolid | - | Espanyol Barcelona | 2:2 (0:2) | ||
| H (Match allé): 20.01.1999 | R (match retour): 03.02.1999 | vainqueur: Espanyol Barcelona | ||||
| H (Match allé) | Real Madrid | - | Villarreal CF | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Villarreal CF | - | Real Madrid | 0:2 (0:2) | ||
| H (Match allé): 21.01.1999 | R (match retour): 03.02.1999 | vainqueur: Real Madrid | ||||
