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| H (Match allé) | Brujas de Escazú | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:1 | ||
| R (match retour) | Municipal Pérez Zeledón | - | Brujas de Escazú | 1:2 | ||
| H (Match allé): 16.12.2009 22:00 | R (match retour): 20.12.2009 23:00 | vainqueur: Brujas de Escazú | ||||
| H (Match allé) | Puntarenas FC | - | CS Herediano | 3:1 | ||
| R (match retour) | CS Herediano | - | Puntarenas FC | 2:1 | ||
| H (Match allé): 17.12.2009 03:00 | R (match retour): 20.12.2009 23:00 | vainqueur: Puntarenas FC | ||||
