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| H (Match allé) | Municipal Liberia | - | Brujas de Escazú | 1:2 | ||
| R (match retour) | Brujas de Escazú | - | Municipal Liberia | 3:1 | ||
| H (Match allé): 09.12.2009 19:00 | R (match retour): 13.12.2009 18:00 | vainqueur: Brujas de Escazú | ||||
| H (Match allé) | Puntarenas FC | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||
| R (match retour) | CS Cartaginés | - | Puntarenas FC | 1:1 | ||
| H (Match allé): 10.12.2009 03:00 | R (match retour): 13.12.2009 23:00 | vainqueur: Puntarenas FC | ||||
