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| H (Match allé) | Harbour View | - | Cavalier FC | 0:5 (0:2) | ||
| R (match retour) | Cavalier FC | - | Harbour View | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 25.10.2023 02:00 | R (match retour): 01.11.2023 01:00 | vainqueur: Cavalier FC | ||||
| H (Match allé) | Moca FC | - | SV Robinhood | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | SV Robinhood | - | Moca FC | 3:2 (0:0, 1:0) tab | ||
| H (Match allé): 26.10.2023 00:00 | R (match retour): 03.11.2023 01:00 | vainqueur: SV Robinhood | ||||
