| 2. Journée | 26.09.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 3. Journée | 03.10.1999 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 15.10.1999 | AO Kavala | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 |  |
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| 5. Journée | 23.10.1999 | Olympiakos Piraeus | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
| 7. Journée | 08.11.1999 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 4:1 | ||||
| 16. Journée | 23.01.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Skoda Xanthi | 3:2 | |
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| 17. Journée | 29.01.2000 | Panachaiki GE | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | |
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| 18. Journée | 07.02.2000 | Olympiakos Piraeus | - | AO Proodeftiki | 4:0 | |
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| 19. Journée | 13.02.2000 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | |
 |
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| 21. Journée | 27.02.2000 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 5:0 | |
|
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| 22. Journée | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 23. Journée | 12.03.2000 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 3:0 | |
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| 24. Journée | 19.03.2000 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 25. Journée | 26.03.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Panathinaikos | 2:2 |
Slovénie