| 5. Journée | 14.09.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | West Ham United [U18] | 2:3 | ||||
| 6. Journée | 21.09.2019 | Southampton FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 05.10.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Aston Villa [U18] | 2:4 | ||||
| 8. Journée | 19.10.2019 | Arsenal FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:2 | ||||
| 9. Journée | 09.11.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 3:5 | ||||
| 11. Journée | 07.12.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Reading FC [U18] | 2:3 | ||||
| 13. Journée | 11.01.2020 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 18.01.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Swansea City [U18] | 3:0 | ||||
| 15. Journée | 01.02.2020 | Norwich City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 22.02.2020 | West Ham United [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 3:1 | ||||
| 17. Journée | 29.02.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Southampton FC [U18] | 6:1 |  |
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