| 2. Journée | 27.09.1999 | AO Kavala | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
| 3. Journée | 03.10.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Kavala | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 15.10.1999 | AO Kavala | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | ||||
| 5. Journée | 24.10.1999 | AO Kavala | - | Ionikos Nikea | 0:0 | ||||
| 6. Journée | 31.10.1999 | Aris Saloniki | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 07.11.1999 | AO Kavala | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 20.11.1999 | Skoda Xanthi | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 28.11.1999 | AO Kavala | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 05.12.1999 | AO Proodeftiki | - | AO Kavala | 1:1 |  |
|||
| 11. Journée | 12.12.1999 | AO Kavala | - | Panionios GSS | 3:7 | |
Liban