| 1. Journée | 20.07.2018 | Crvena Zvezda | - | Dinamo Vranje | 3:0 | ||||
| 18. Journée | 01.12.2018 | Dinamo Vranje | - | Radnički Niš | 0:4 | ||||
| 19. Journée | 05.12.2018 | Mladost Lučani | - | Dinamo Vranje | 2:0 | ||||
| 20. Journée | 09.12.2018 | Dinamo Vranje | - | FK Voždovac | 1:2 |  |
|||
| 26. Journée | 10.03.2019 | Dinamo Vranje | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
| 27. Journée | 15.03.2019 | OFK Bačka | - | Dinamo Vranje | 5:1 | |
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