| 6. Journée | 15.08.2019 | FK Orenburg [U20] | - | FK Sochi [U20] | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 30.08.2019 | FK Ufa [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 1:1 |  |
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| 9. Journée | 14.09.2019 | FK Orenburg [U20] | - | Rubin Kazan [U20] | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 28.09.2019 | Spartak Moskva [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 04.10.2019 | FK Orenburg [U20] | - | Dinamo Moskva [U20] | 1:3 | ||||
| 14. Journée | 27.10.2019 | FK Krasnodar [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 03.11.2019 | FK Ural [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 09.11.2019 | FK Orenburg [U20] | - | FK Ufa [U20] | 3:0 | ||||
| 17. Journée | 22.11.2019 | FK Orenburg [U20] | - | Akhmat Grozny [U20] | 3:1 | ||||
| 18. Journée | 30.11.2019 | FK Sochi [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 3:1 | ||||
| 20. Journée | 29.02.2020 | Krylia Sovetov [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 3:1 | ||||
| 21. Journée | 06.03.2020 | FK Orenburg [U20] | - | Arsenal Tula [U20] | 1:5 |
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