| 1. Journée | 18.09.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 2. Journée | 26.09.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 5:0 |  |
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| 3. Journée | 03.10.1999 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 15.10.1999 | AO Kavala | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | |
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| 5. Journée | 23.10.1999 | Olympiakos Piraeus | - | AO Trikala | 3:1 | |
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| 7. Journée | 08.11.1999 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 4:1 | ||||
| 8. Journée | 21.11.1999 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 2:0 | ||||
| 18. Journée | 07.02.2000 | Olympiakos Piraeus | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 27. Journée | 12.04.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 16.04.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 30. Journée | 03.05.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 32. Journée | 14.05.2000 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:0 | |
|
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| 33. Journée | 21.05.2000 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 34. Journée | 28.05.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Panachaiki GE | 5:1 |
Grèce