| 4. Journée | 02.09.1987 | KSV Waregem | - | KFC Winterslag | 5:0 | ||||
| 5. Journée | 05.09.1987 | Sint-Truidense VV | - | KFC Winterslag | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 12.09.1987 | KFC Winterslag | - | KAA Gent | 3:2 | ||||
| 7. Journée | 19.09.1987 | KSK Beveren | - | KFC Winterslag | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 26.09.1987 | KFC Winterslag | - | RSC Anderlecht | 0:3 | ||||
| 9. Journée | 04.10.1987 | Cercle Brugge | - | KFC Winterslag | 3:1 | ||||
| 10. Journée | 10.10.1987 | KFC Winterslag | - | Standard Liège | 4:2 | ||||
| 11. Journée | 18.10.1987 | KV Kortrijk | - | KFC Winterslag | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 24.10.1987 | KFC Winterslag | - | Royal Antwerp FC | 1:5 | ||||
| 14. Journée | 14.11.1987 | KFC Winterslag | - | Racing Jet de Bruxelles | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 21.11.1987 | RSC Charleroi | - | KFC Winterslag | 3:2 | ||||
| 16. Journée | 28.11.1987 | KFC Winterslag | - | Club Brugge KV | 0:6 | ||||
| 17. Journée | 06.12.1987 | Sporting Lokeren | - | KFC Winterslag | 6:0 | ||||
| 18. Journée | 13.12.1987 | RFC Liège | - | KFC Winterslag | 0:0 |  |
|||
| 19. Journée | 19.12.1987 | KFC Winterslag | - | RWD Molenbeek | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 23.01.1988 | K. Beerschot VAV | - | KFC Winterslag | 4:1 | ||||
| 21. Journée | 30.01.1988 | KFC Winterslag | - | KSV Waregem | 0:0 |
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