| 1. Journée | 01.04.2018 | Pittsburgh Riverhounds | - | Penn FC | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 08.04.2018 | Atlanta United II | - | Penn FC | 1:1 |  |
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| 2. Journée | 25.04.2018 | Penn FC | - | Nashville SC | 0:0 |  |
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| 2. Journée | 29.04.2018 | North Carolina FC | - | Penn FC | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 05.05.2018 | Penn FC | - | Tampa Bay Rowdies | 3:0 | |
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| 3. Journée | 09.05.2018 | Toronto FC 2 | - | Penn FC | 0:1 | ||||
| 3. Journée | 27.05.2018 | Pittsburgh Riverhounds | - | Penn FC | 0:0 | ||||
| 4. Journée | 03.06.2018 | Nashville SC | - | Penn FC | 3:1 | ||||
| 4. Journée | 10.06.2018 | Penn FC | - | Toronto FC 2 | 3:2 | ||||
| 4. Journée | 13.06.2018 | Penn FC | - | Richmond Kickers | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 13.08.2018 | FC Cincinnati | - | Penn FC | 1:0 | |
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| 6. Journée | 19.08.2018 | Richmond Kickers | - | Penn FC | 3:2 |
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