| 3. Journée | 21.09.2008 | Naval 1° de Maio | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
| 6. Journée | 24.10.2008 | CD Trofense | - | Académica de Coimbra | 0:0 |  |
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| 7. Journée | 31.10.2008 | Vitória Setúbal | - | CD Trofense | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 14.11.2008 | CD Trofense | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 23.11.2008 | CD Nacional | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 30.11.2008 | CD Trofense | - | Rio Ave FC | 2:0 | |
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| 11. Journée | 08.12.2008 | CD Trofense | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 12. Journée | 21.12.2008 | Os Belenenses | - | CD Trofense | 3:2 | |
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| 13. Journée | 04.01.2009 | CD Trofense | - | SL Benfica | 2:0 | ||||
| 14. Journée | 11.01.2009 | FC Porto | - | CD Trofense | 0:0 | |
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| 15. Journée | 24.01.2009 | CD Trofense | - | Paços de Ferreira | 1:3 | ||||
| 16. Journée | 31.01.2009 | CD Trofense | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 17. Journée | 06.02.2009 | Leixões SC | - | CD Trofense | 2:0 | ||||
| 18. Journée | 15.02.2009 | CD Trofense | - | Naval 1° de Maio | 2:2 | ||||
| 19. Journée | 22.02.2009 | Vitória Guimarães | - | CD Trofense | 0:1 | |
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| 21. Journée | 08.03.2009 | Académica de Coimbra | - | CD Trofense | 1:0 | |
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| 24. Journée | 13.04.2009 | CD Trofense | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
| 25. Journée | 19.04.2009 | Rio Ave FC | - | CD Trofense | 2:1 |  |
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