| 2. Journée | 25.09.1999 | Apollon Smyrnis | - | Paniliakos Pyrgos | 0:0 | ||||
| 3. Journée | 03.10.1999 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 |  |
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| 4. Journée | 17.10.1999 | Ionikos Nikea | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 01.11.1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | |
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| 8. Journée | 21.11.1999 | Panachaiki GE | - | Apollon Smyrnis | 1:2 | |
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| 9. Journée | 28.11.1999 | Apollon Smyrnis | - | AO Proodeftiki | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 11.12.1999 | PS Kalamata | - | Apollon Smyrnis | 1:1 | |
Grèce