| 1. Journée | 29.09.2019 | Doxa Dramas FC | - | AE Karaiskakis | 2:3 | ||||
| 2. Journée | 26.10.2019 | AE Karaiskakis | - | Apollon Lárissa | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 03.11.2019 | Panachaiki GE | - | AE Karaiskakis | 2:0 |  |
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| 4. Journée | 10.11.2019 | AE Karaiskakis | - | Levadiakos | 1:1 | |
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| 5. Journée | 17.11.2019 | Ergotelis | - | AE Karaiskakis | 4:2 | ||||
| 6. Journée | 24.11.2019 | AE Karaiskakis | - | PAE Chania | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 01.12.2019 | AE Karaiskakis | - | Apollon Pontou | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 08.12.2019 | Apollon Smyrnis | - | AE Karaiskakis | 1:2 |  |
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| 9. Journée | 15.12.2019 | AE Karaiskakis | - | Platanias Chanion | 4:2 | ||||
| 10. Journée | 22.12.2019 | PAS Giannina | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 05.01.2020 | AE Karaiskakis | - | AO Kerkyra | 3:0 | |
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| 12. Journée | 12.01.2020 | AE Karaiskakis | - | Doxa Dramas FC | 2:2 | ||||
| 13. Journée | 19.01.2020 | Apollon Lárissa | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 15. Journée | 02.02.2020 | Levadiakos | - | AE Karaiskakis | 1:1 | ||||
| 18. Journée | 22.02.2020 | Apollon Pontou | - | AE Karaiskakis | 1:3 | ||||
| 19. Journée | 01.03.2020 | AE Karaiskakis | - | Apollon Smyrnis | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 06.03.2020 | Platanias Chanion | - | AE Karaiskakis | 1:0 |
Grèce