| 7. Journée | 02.10.1999 | RKC Waalwijk | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 10.10.1999 | De Graafschap | - | MVV | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 17.10.1999 | De Graafschap | - | FC Twente | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 23.10.1999 | SC Cambuur | - | De Graafschap | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 27.10.1999 | sc Heerenveen | - | De Graafschap | 2:0 | ||||
| 14. Journée | 28.11.1999 | De Graafschap | - | Vitesse | 2:2 | ||||
| 16. Journée | 11.12.1999 | Roda JC Kerkrade | - | De Graafschap | 2:3 | ||||
| 17. Journée | 16.12.1999 | Feyenoord | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 19.12.1999 | De Graafschap | - | AFC Ajax | 1:1 | ||||
| 18. Journée | 29.01.2000 | De Graafschap | - | SC Cambuur | 3:1 | ||||
| 19. Journée | 02.02.2000 | Vitesse | - | De Graafschap | 3:1 | ||||
| 19. Journée | 05.02.2000 | NEC Nijmegen | - | De Graafschap | 2:3 | ||||
| 21. Journée | 13.02.2000 | De Graafschap | - | FC Utrecht | 1:2 | ||||
| 25. Journée | 11.03.2000 | MVV | - | De Graafschap | 0:2 | ||||
| 26. Journée | 18.03.2000 | PSV Eindhoven | - | De Graafschap | 6:0 | ||||
| 28. Journée | 01.04.2000 | De Graafschap | - | Fortuna Sittard | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 16.04.2000 | De Graafschap | - | Feyenoord | 0:1 |
Pays-Bas