| 2. Journée | 23.08.1998 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 3:1 | ||||
| 3. Journée | 29.08.1998 | Sheffield Wednesday | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 09.09.1998 | Aston Villa | - | Newcastle United | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 12.09.1998 | Aston Villa | - | Wimbledon FC | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 19.09.1998 | Leeds United | - | Aston Villa | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 26.09.1998 | Aston Villa | - | Derby County | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 03.10.1998 | Coventry City | - | Aston Villa | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 13.12.1998 | Aston Villa | - | Arsenal FC | 3:2 | ||||
| 19. Journée | 26.12.1998 | Blackburn Rovers | - | Aston Villa | 2:1 | ||||
| 21. Journée | 09.01.1999 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 0:0 | ||||
| 23. Journée | 30.01.1999 | Newcastle United | - | Aston Villa | 2:1 | ||||
| 24. Journée | 06.02.1999 | Aston Villa | - | Blackburn Rovers | 1:3 | ||||
| 26. Journée | 21.02.1999 | Wimbledon FC | - | Aston Villa | 0:0 |  |
|||
| 27. Journée | 27.02.1999 | Aston Villa | - | Coventry City | 1:4 | |
|||
| 38. Journée | 16.05.1999 | Arsenal FC | - | Aston Villa | 1:0 |
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