| 2. Journée | 16.08.2008 | Peterborough United | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 23.08.2008 | Leyton Orient | - | Carlisle United | 0:0 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2008 | Brighton & Hove Albion | - | Leyton Orient | 0:0 | ||||
| 8. Journée | 26.09.2008 | Southend United | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
| 9. Journée | 04.10.2008 | Leyton Orient | - | Scunthorpe United | 2:2 | ||||
| 10. Journée | 11.10.2008 | Bristol Rovers | - | Leyton Orient | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 18.10.2008 | Leyton Orient | - | Tranmere Rovers | 0:1 | ||||
| 12. Journée | 21.10.2008 | Leeds United | - | Leyton Orient | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 22.11.2008 | Leyton Orient | - | Millwall FC | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 25.11.2008 | Huddersfield Town | - | Leyton Orient | 0:1 | ||||
| 23. Journée | 28.12.2008 | Colchester United | - | Leyton Orient | 1:0 |
Angleterre