| 1. Journée | 06.08.2017 | Sporting Braga B | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 13.08.2017 | União da Madeira | - | Real SC | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 19.08.2017 | União da Madeira | - | Académica de Coimbra | 3:0 | ||||
| 4. Journée | 23.08.2017 | Gil Vicente | - | União da Madeira | 1:0 |  |
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| 5. Journée | 27.08.2017 | União da Madeira | - | Sporting CP B | 2:2 | ||||
| 7. Journée | 17.09.2017 | União da Madeira | - | Leixões SC | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 27.09.2017 | Vitória Guimarães B | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 22.10.2017 | SL Benfica B | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 29.10.2017 | União da Madeira | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 05.11.2017 | União da Madeira | - | FC Porto B | 1:2 | ||||
| 18. Journée | 12.11.2017 | Varzim SC | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 14. Journée | 25.11.2017 | CD Nacional | - | União da Madeira | 2:1 | |
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| 15. Journée | 03.12.2017 | União da Madeira | - | Académico de Viseu | 5:3 | ||||
| 16. Journée | 10.12.2017 | Sporting Covilhã | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 17. Journée | 17.12.2017 | União da Madeira | - | FC Famalicão | 3:0 |
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