| 1. Journée | 24.08.2008 | FC Porto | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 25.10.2008 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 02.11.2008 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 17.11.2008 | Os Belenenses | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 06.12.2008 | CD Nacional | - | Os Belenenses | 4:2 |  |
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| 12. Journée | 21.12.2008 | Os Belenenses | - | CD Trofense | 3:2 | ||||
| 14. Journée | 11.01.2009 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 0:1 |
Portugal