| Primera | 25.07.19 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
| Primera | 01.09.19 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| Primera | 13.02.20 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 3:2 | ||||
| Primera | 27.09.20 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | ||||
| Primera | 01.04.21 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| Primera | 25.04.21 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 0:0 |
Costa Rica