| 2. Journée | 11.05.2019 | Deportivo Maldonado | - | Central Español | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 26.05.2019 | Atenas | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 5. Journée | 01.06.2019 | Deportivo Maldonado | - | Sud América | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 22.06.2019 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 02.07.2019 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 2:1 |  |
|||
| 10. Journée | 13.07.2019 | Tacuarembó | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 20.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Torque | 2:0 | ||||
| 13. Journée | 20.08.2019 | Central Español | - | Deportivo Maldonado | 0:1 |  |
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| 16. Journée | 08.09.2019 | Sud América | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | |
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| 17. Journée | 15.09.2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Teresa | 2:0 | ||||
| 18. Journée | 21.09.2019 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | |
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| 19. Journée | 05.10.2019 | Deportivo Maldonado | - | Cerrito | 1:0 | |
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| 20. Journée | 15.10.2019 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 4:3 | ||||
| 21. Journée | 19.10.2019 | Deportivo Maldonado | - | Tacuarembó | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 03.11.2019 | Torque | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |
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