| 8. Journée | 25.09.1999 | Kilmarnock FC | - | Dundee FC | 0:2 | ||||
| 17. Journée | 26.01.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 15. Journée | 22.02.2000 | Motherwell FC | - | Kilmarnock FC | 0:4 |  |
|||
| 24. Journée | 26.02.2000 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 29. Journée | 02.04.2000 | Celtic FC | - | Kilmarnock FC | 4:2 | |
|||
| 30. Journée | 08.04.2000 | Kilmarnock FC | - | Dundee United | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 12.04.2000 | Kilmarnock FC | - | Aberdeen FC | 1:0 | ||||
| 32. Journée | 22.04.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 1:2 | ||||
| 33. Journée | 29.04.2000 | Kilmarnock FC | - | Heart of Midlothian | 0:1 | |
|||
| 34. Journée | 07.05.2000 | Kilmarnock FC | - | Rangers FC | 0:2 | ||||
| 35. Journée | 14.05.2000 | Aberdeen FC | - | Kilmarnock FC | 5:1 |  |
Angleterre