| 1. Journée | 11.08.1999 | SV Babelsberg 03 | - | VfB Leipzig | 3:1 | ||||
| 2. Journée | 14.08.1999 | VfB Leipzig | - | TeBe Berlin II | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 20.08.1999 | 1. FC Magdeburg | - | VfB Leipzig | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 25.08.1999 | VfB Leipzig | - | FSV Zwickau | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 28.08.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | VfB Leipzig | 1:0 |
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