| 1. Journée | 07.08.1999 | RSC Charleroi | - | KRC Harelbeke | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 14.08.1999 | KV Mechelen | - | RSC Charleroi | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 21.08.1999 | RSC Charleroi | - | KVC Westerlo | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 11.09.1999 | RSC Charleroi | - | KRC Genk | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 17.09.1999 | Standard Liège | - | RSC Charleroi | 1:3 |  |
|||
| 7. Journée | 26.09.1999 | Verbroedering Geel | - | RSC Charleroi | 0:0 | ||||
| 8. Journée | 01.10.1999 | RSC Charleroi | - | Excelsior Mouscron | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 13.10.1999 | KSK Beveren | - | RSC Charleroi | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 23.10.1999 | RSC Charleroi | - | Lierse SK (old) | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 30.10.1999 | Lommelse SK | - | RSC Charleroi | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 05.11.1999 | RSC Charleroi | - | Club Brugge KV | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 10.11.1999 | Sint-Truidense VV | - | RSC Charleroi | 2:2 | ||||
| 14. Journée | 20.11.1999 | RSC Charleroi | - | Sporting Lokeren | 2:4 | |
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| 15. Journée | 28.11.1999 | Germinal Beerschot | - | RSC Charleroi | 3:0 | ||||
| 16. Journée | 04.12.1999 | RSC Charleroi | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 0:1 |
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