| 5. Journée | 25.09.1999 | Málaga CF | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 23.10.1999 | Sevilla FC | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 06.11.1999 | Rayo Vallecano | - | Real Madrid | 2:3 | ||||
| 13. Journée | 28.11.1999 | RC Celta | - | Real Madrid | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 12.12.1999 | Racing Santander | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 17.01.2000 | Real Madrid | - | RCD Mallorca | 2:1 |  |
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| 21. Journée | 23.01.2000 | CD Numancia | - | Real Madrid | 0:0 | |
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| 22. Journée | 30.01.2000 | Real Madrid | - | Athletic Club | 3:1 | ||||
| 23. Journée | 06.02.2000 | Deportivo La Coruña | - | Real Madrid | 5:2 | ||||
| 24. Journée | 12.02.2000 | Real Madrid | - | Málaga CF | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 20.02.2000 | Valencia CF | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 26.02.2000 | Real Madrid | - | FC Barcelona | 3:0 | ||||
| 28. Journée | 11.03.2000 | Real Madrid | - | Sevilla FC | 3:1 | ||||
| 29. Journée | 18.03.2000 | Atlético Madrid | - | Real Madrid | 1:1 |
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