| 1. Journée | 03.08.2019 | Leyton Orient | - | Cheltenham Town | 1:0 | ||||
| 20. Journée | 07.12.2019 | Oldham Athletic | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 14.12.2019 | Leyton Orient | - | Bradford City | 0:0 | ||||
| 22. Journée | 21.12.2019 | Cambridge United | - | Leyton Orient | 2:3 | ||||
| 23. Journée | 26.12.2019 | Leyton Orient | - | Colchester United | 1:3 | ||||
| 24. Journée | 29.12.2019 | Newport County | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 01.01.2020 | Walsall FC | - | Leyton Orient | 1:0 | ||||
| 27. Journée | 11.01.2020 | Leyton Orient | - | Grimsby Town | 1:1 | ||||
| 28. Journée | 18.01.2020 | Port Vale FC | - | Leyton Orient | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 21.01.2020 | Leyton Orient | - | Northampton Town | 1:1 | ||||
| 29. Journée | 25.01.2020 | Leyton Orient | - | Newport County | 2:1 | ||||
| 30. Journée | 28.01.2020 | Crewe Alexandra | - | Leyton Orient | 2:0 |
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