| 2e tour | 13.10.1999 | Pescara Calcio | - | AC Venezia | 0:0 | ||||
| 2e tour | 27.10.1999 | AC Venezia | - | Pescara Calcio | 1:0 | ||||
| tour des 16 | 01.12.1999 | AC Venezia | - | Udinese Calcio | 3:0 | ||||
| Quarts de finale | 13.01.2000 | AC Venezia | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
| Quarts de finale | 26.01.2000 | ACF Fiorentina | - | AC Venezia | 1:1 |  |
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| Demi-finales | 10.02.2000 | Lazio Roma | - | AC Venezia | 5:0 | ||||
| Demi-finales | 16.02.2000 | AC Venezia | - | Lazio Roma | 2:2 | |
Pays-Bas