| 2. Journée | 24.08.1998 | Heracles Almelo | - | SBV Excelsior | 1:2 | ||||
| 1. Journée | 29.08.1998 | Go Ahead Eagles | - | Heracles Almelo | 3:1 |  |
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| 2. Journée | 07.09.1998 | Heracles Almelo | - | ADO Den Haag | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 12.09.1998 | RBC Roosendaal | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 2. Journée | 28.09.1998 | Heracles Almelo | - | FC Den Bosch | 2:3 | ||||
| 3. Journée | 05.10.1998 | SBV Eindhoven | - | Heracles Almelo | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 10.10.1998 | BV Veendam | - | Heracles Almelo | 0:1 | ||||
| 3. Journée | 19.10.1998 | Heracles Almelo | - | FC Zwolle | 0:5 | ||||
| 4. Journée | 02.11.1998 | Heracles Almelo | - | FC Groningen | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 07.11.1998 | VVV | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 7. Journée | 24.02.1999 | ADO Den Haag | - | Heracles Almelo | 0:2 | |
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| 7. Journée | 27.02.1999 | Heracles Almelo | - | BV Veendam | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 03.03.1999 | Heracles Almelo | - | RBC Roosendaal | 0:1 |
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