| 4. Journée | 13.08.2023 | CS Herediano | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 5. Journée | 20.08.2023 | AD Guanacasteca | - | Sporting FC | 3:1 | ||||
| 6. Journée | 27.08.2023 | AD Guanacasteca | - | Puntarenas FC | 3:2 |  |
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| 7. Journée | 03.09.2023 | Santos de Guápiles | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 09.09.2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:2 | ||||
| 13. Journée | 02.10.2023 | Deportivo Saprissa | - | AD Guanacasteca | 4:0 | ||||
| 16. Journée | 22.10.2023 | Sporting FC | - | AD Guanacasteca | 1:1 | |
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| 17. Journée | 28.10.2023 | Puntarenas FC | - | AD Guanacasteca | 1:2 | |
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