| 1. Journée | 16.01.2016 | San Marcos | - | Santiago Wanderers | 0:2 | ||||
| 2. Journée | 22.01.2016 | Santiago Wanderers | - | San Luis | 3:1 |  |
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| 3. Journée | 31.01.2016 | Universidad Católica | - | Santiago Wanderers | 4:2 | |
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| 4. Journée | 05.02.2016 | Santiago Wanderers | - | O'Higgins | 3:1 | |
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| 5. Journée | 14.02.2016 | Huachipato | - | Santiago Wanderers | 3:2 | |
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| 6. Journée | 19.02.2016 | Santiago Wanderers | - | Palestino | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 29.02.2016 | Unión La Calera | - | Santiago Wanderers | 3:3 | |
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| 8. Journée | 06.03.2016 | Santiago Wanderers | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 9. Journée | 12.03.2016 | Deportes Iquique | - | Santiago Wanderers | 1:2 |  |
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| 11. Journée | 07.04.2016 | Santiago Wanderers | - | Audax Italiano | 2:2 | |
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| 12. Journée | 12.04.2016 | Universidad de Concepción | - | Santiago Wanderers | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 17.04.2016 | Unión Española | - | Santiago Wanderers | 2:2 | |
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| 14. Journée | 24.04.2016 | Santiago Wanderers | - | Antofagasta | 1:1 |
Chili