| 9. Journée | 21.11.2008 | Rio Ave FC | - | Leixões SC | 1:2 |  |
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| 10. Journée | 30.11.2008 | CD Trofense | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 07.12.2008 | Rio Ave FC | - | Naval 1° de Maio | 2:0 | ||||
| 12. Journée | 20.12.2008 | Sporting Braga | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 03.01.2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Guimarães | 2:4 | ||||
| 14. Journée | 11.01.2009 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 24.01.2009 | Estrela Amadora | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 31.01.2009 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 17. Journée | 08.02.2009 | Rio Ave FC | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 18. Journée | 15.02.2009 | FC Porto | - | Rio Ave FC | 3:1 |  |
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| 19. Journée | 21.02.2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:0 | |
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| 20. Journée | 28.02.2009 | Paços de Ferreira | - | Rio Ave FC | 2:0 |
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