| Primera | 19.08.20 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 2:0 |  |
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| Primera | 10.09.20 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| Primera | 28.11.20 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 02.02.21 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| Primera | 02.03.21 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 06.06.21 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 0:2 |
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