| 1. Journée | 14.08.1999 | RBC Roosendaal | - | BV Emmen | 1:3 | ||||
| 2. Journée | 23.08.1999 | Go Ahead Eagles | - | RBC Roosendaal | 1:0 |  |
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| 3. Journée | 28.08.1999 | RBC Roosendaal | - | FC Groningen | 3:1 | ||||
| 4. Journée | 05.09.1999 | FC Volendam | - | RBC Roosendaal | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 11.09.1999 | RBC Roosendaal | - | HFC Haarlem | 2:1 |  |
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| 6. Journée | 18.09.1999 | Helmond Sport | - | RBC Roosendaal | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 27.09.1999 | RBC Roosendaal | - | SBV Excelsior | 3:3 | ||||
| 8. Journée | 02.10.1999 | Dordrecht '90 | - | RBC Roosendaal | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 18.10.1999 | SBV Eindhoven | - | RBC Roosendaal | 2:2 | |
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| 10. Journée | 23.10.1999 | RBC Roosendaal | - | FC Zwolle | 2:3 | ||||
| 11. Journée | 31.10.1999 | BV Veendam | - | RBC Roosendaal | 3:5 | ||||
| 12. Journée | 08.11.1999 | RBC Roosendaal | - | ADO Den Haag | 2:0 | |
|
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| 13. Journée | 20.11.1999 | VVV | - | RBC Roosendaal | 0:0 | ||||
| 14. Journée | 27.11.1999 | RBC Roosendaal | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 15. Journée | 04.12.1999 | Telstar | - | RBC Roosendaal | 2:4 | ||||
| 16. Journée | 13.12.1999 | RBC Roosendaal | - | NAC Breda | 0:1 | ||||
| 17. Journée | 20.12.1999 | Heracles Almelo | - | RBC Roosendaal | 0:1 |
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