| 3. Journée | 20.09.2008 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 29.09.2008 | Os Belenenses | - | Leixões SC | 0:1 | ||||
| 5. Journée | 04.10.2008 | Naval 1° de Maio | - | Os Belenenses | 1:1 |  |
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| 6. Journée | 25.10.2008 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 1:1 |  |
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| 7. Journée | 02.11.2008 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 1:1 | |
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| 8. Journée | 17.11.2008 | Os Belenenses | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 24.11.2008 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 06.12.2008 | CD Nacional | - | Os Belenenses | 4:2 | ||||
| 15. Journée | 23.01.2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 | |
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| 23. Journée | 03.04.2009 | Académica de Coimbra | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 23.05.2009 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 3:1 |
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