| 1. Journée | 30.07.2016 | San Luis | - | O'Higgins | 0:1 |  |
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| 2. Journée | 06.08.2016 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 13.08.2016 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 20.08.2016 | O'Higgins | - | Deportes Temuco | 1:0 | |
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| 5. Journée | 28.08.2016 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 11.09.2016 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:0 | |
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| 7. Journée | 25.09.2016 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 8. Journée | 01.10.2016 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 31.10.2016 | O'Higgins | - | Palestino | 3:2 | ||||
| 11. Journée | 05.11.2016 | O'Higgins | - | Antofagasta | 3:1 | ||||
| 12. Journée | 19.11.2016 | Everton | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 13. Journée | 26.11.2016 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 04.12.2016 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 15. Journée | 08.12.2016 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 4:0 | |
Chili