| 7. Journée | 20.09.2019 | Telstar | - | FC Volendam | 1:2 |  |
|||
| 8. Journée | 27.09.2019 | FC Eindhoven | - | Telstar | 4:1 | ||||
| 9. Journée | 04.10.2019 | Telstar | - | Roda JC Kerkrade | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 25.10.2019 | Helmond Sport | - | Telstar | 1:4 | ||||
| 13. Journée | 01.11.2019 | Telstar | - | FC Utrecht (J) | 2:0 | ||||
| 14. Journée | 08.11.2019 | Jong PSV | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 17.11.2019 | Telstar | - | Go Ahead Eagles | 0:2 | ||||
| 22. Journée | 17.01.2020 | SBV Excelsior | - | Telstar | 3:3 | ||||
| 24. Journée | 31.01.2020 | Almere City FC | - | Telstar | 4:2 | ||||
| 25. Journée | 07.02.2020 | Telstar | - | NEC Nijmegen | 1:7 | ||||
| 26. Journée | 14.02.2020 | FC Volendam | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 27. Journée | 21.02.2020 | Telstar | - | MVV | 2:1 | ||||
| 28. Journée | 28.02.2020 | Jong Ajax | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 29. Journée | 06.03.2020 | Telstar | - | Jong PSV | 1:0 |
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