| 10. Journée | 03.10.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leicester City | 2:3 | ||||
| 11. Journée | 16.10.1999 | Derby County | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 12. Journée | 23.10.1999 | Tottenham Hotspur | - | Manchester United | 3:1 | ||||
| 13. Journée | 31.10.1999 | Sunderland AFC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 18.12.1999 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 |  |
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