| 1. Journée | 15.08.1998 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 3:1 | ||||
| 2. Journée | 22.08.1998 | Tottenham Hotspur | - | Sheffield Wednesday | 0:3 | ||||
| 3. Journée | 29.08.1998 | Everton FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 |  |
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| 4. Journée | 09.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Blackburn Rovers | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 19.09.1998 | Southampton FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 26.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 3:3 |  |
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| 8. Journée | 03.10.1998 | Derby County | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 19.10.1998 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 07.11.1998 | Aston Villa | - | Tottenham Hotspur | 3:2 | |
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| 13. Journée | 14.11.1998 | Arsenal FC | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| 22. Journée | 16.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
| 23. Journée | 30.01.1999 | Blackburn Rovers | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 20.02.1999 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | |
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| 27. Journée | 27.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Derby County | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 02.03.1999 | Tottenham Hotspur | - | Southampton FC | 3:0 | ||||
| 29. Journée | 13.03.1999 | Tottenham Hotspur | - | Aston Villa | 1:0 |
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