| 8. Journée | 24.09.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 28.09.2019 | SL Benfica [U23] | - | Sporting Braga [U23] | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 05.10.2019 | SL Benfica [U23] | - | CD Aves [U23] | 2:0 | ||||
| 13. Journée | 29.10.2019 | SL Benfica [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 2:0 | ||||
| 15. Journée | 09.11.2019 | SL Benfica [U23] | - | Leixões SC [U23] | 1:1 |  |
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| 16. Journée | 23.11.2019 | SL Benfica [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 2:3 | ||||
| 17. Journée | 30.11.2019 | Belenenses SAD [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:0 | ||||
| 3. Journée | 03.12.2019 | CD Feirense [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:4 | ||||
| 19. Journée | 07.12.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:4 | ||||
| 20. Journée | 13.12.2019 | GD Estoril [U23] | - | SL Benfica [U23] | 3:0 | ||||
| 21. Journée | 19.12.2019 | SL Benfica [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 1:1 | ||||
| 22. Journée | 04.01.2020 | Académica de Coimbra [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:2 | ||||
| 26. Journée | 18.01.2020 | Sporting CP [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:2 | ||||
| 27. Journée | 21.01.2020 | SL Benfica [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:2 | ||||
| 29. Journée | 31.01.2020 | SL Benfica [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 0:2 |
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