| 1. Journée | 14.07.2019 | Krylia Sovetov | - | CSKA Moskva | 2:0 | ||||
| 2. Journée | 20.07.2019 | Krylia Sovetov | - | Arsenal Tula | 2:3 | ||||
| 3. Journée | 27.07.2019 | FK Ufa | - | Krylia Sovetov | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 03.08.2019 | Krylia Sovetov | - | Lokomotiv Moskva | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 12.08.2019 | FK Rostov | - | Krylia Sovetov | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 17.08.2019 | FK Ural | - | Krylia Sovetov | 1:3 |  |
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| 7. Journée | 25.08.2019 | Krylia Sovetov | - | Spartak Moskva | 1:2 | |
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| 15. Journée | 04.11.2019 | Krylia Sovetov | - | Rubin Kazan | 0:0 | ||||
| 16. Journée | 09.11.2019 | Spartak Moskva | - | Krylia Sovetov | 2:0 | ||||
| 17. Journée | 24.11.2019 | CSKA Moskva | - | Krylia Sovetov | 1:0 |
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