| 2. Journée | 25.04.2018 | Penn FC | - | Nashville SC | 0:0 |  |
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| 3. Journée | 09.05.2018 | Toronto FC 2 | - | Penn FC | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 17.06.2018 | Louisville City FC | - | Penn FC | 3:3 |  |
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| 4. Journée | 01.07.2018 | Indy Eleven | - | Penn FC | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 10.07.2018 | Penn FC | - | Richmond Kickers | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 14.07.2018 | Ottawa Fury | - | Penn FC | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 29.07.2018 | Charlotte Independence | - | Penn FC | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 04.08.2018 | New York RB II | - | Penn FC | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 13.08.2018 | FC Cincinnati | - | Penn FC | 1:0 | |
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| 6. Journée | 19.08.2018 | Richmond Kickers | - | Penn FC | 3:2 | ||||
| 6. Journée | 26.08.2018 | Ottawa Fury | - | Penn FC | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 09.09.2018 | Penn FC | - | Atlanta United II | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 13.09.2018 | Penn FC | - | Indy Eleven | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 20.09.2018 | Penn FC | - | Louisville City FC | 0:3 | ||||
| 7. Journée | 23.09.2018 | Penn FC | - | FC Cincinnati | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 27.09.2018 | Penn FC | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 04.10.2018 | Penn FC | - | Charlotte Independence | 2:2 | |
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| 8. Journée | 10.10.2018 | Penn FC | - | New York RB II | 1:3 | ||||
| 8. Journée | 14.10.2018 | Penn FC | - | Toronto FC 2 | 0:0 |
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