| 16. Journée | 08.11.1958 | West Ham United | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| 17. Journée | 15.11.1958 | Everton FC | - | West Ham United | 2:2 | ||||
| 18. Journée | 22.11.1958 | West Ham United | - | Leicester City | 0:3 | ||||
| 19. Journée | 29.11.1958 | Preston North End | - | West Ham United | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 06.12.1958 | West Ham United | - | Leeds United | 2:3 | ||||
| 21. Journée | 13.12.1958 | Manchester City | - | West Ham United | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 20.12.1958 | West Ham United | - | Portsmouth FC | 6:0 |  |
|||
| 23. Journée | 25.12.1958 | West Ham United | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 27. Journée | 31.01.1959 | West Ham United | - | Nottingham Forest | 5:3 | |
|||
| 28. Journée | 07.02.1959 | Chelsea FC | - | West Ham United | 3:2 | ||||
| 29. Journée | 16.02.1959 | West Ham United | - | Blackpool FC | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 21.02.1959 | Blackburn Rovers | - | West Ham United | 1:2 | ||||
| 32. Journée | 07.03.1959 | West Ham United | - | West Bromwich Albion | 3:1 |
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