| 2. Journée | 26.09.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 5:0 |  |
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| 5. Journée | 23.10.1999 | Olympiakos Piraeus | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
| 11. Journée | 12.12.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 21. Journée | 27.02.2000 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 5:0 |
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