| 3. Journée | 03.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 4. Journée | 16.10.1999 | AO Trikala | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 23.10.1999 | Olympiakos Piraeus | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
| 6. Journée | 31.10.1999 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:2 | ||||
| 7. Journée | 08.11.1999 | AO Trikala | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 21.11.1999 | OFI Heraklion | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 |  |
|||
| 10. Journée | 05.12.1999 | Panachaiki GE | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
| 11. Journée | 12.12.1999 | AO Trikala | - | AO Proodeftiki | 0:0 | ||||
| 14. Journée | 09.01.2000 | AO Kavala | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 15. Journée | 16.01.2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | |
|||
| 18. Journée | 06.02.2000 | AO Trikala | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
| 25. Journée | 26.03.2000 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 02.04.2000 | Skoda Xanthi | - | AO Trikala | 3:0 | |
|||
| 28. Journée | 16.04.2000 | AO Proodeftiki | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 29. Journée | 23.04.2000 | AO Trikala | - | Panionios GSS | 2:3 | |
|||
| 31. Journée | 07.05.2000 | AO Trikala | - | AO Kavala | 3:1 | |
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| 32. Journée | 14.05.2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 |
Grèce