| 1. Journée | 20.08.1999 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 27.08.1999 | Vitória Guimarães | - | SC Farense | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 12.09.1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 2:2 | ||||
| 4. Journée | 19.09.1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 26.09.1999 | Boavista | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 17.10.1999 | Sporting Braga | - | Vitória Guimarães | 2:4 |  |
|||
| 9. Journée | 29.10.1999 | Campomaiorense | - | Vitória Guimarães | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 19.12.1999 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 07.01.2000 | SC Salgueiros | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 17. Journée | 16.01.2000 | Vitória Guimarães | - | CD Santa Clara | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 22.01.2000 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 4:0 | ||||
| 33. Journée | 05.05.2000 | Vitória Guimarães | - | SC Salgueiros | 2:2 |
Portugal